El Viernes Santo de 1948 la Hermandad hizo su primera estación de penitencia con un Cristo Yacente, que llevaba varios años en la parroquia sin procesionar, y con la Virgen del Mayor Dolor, pues la imagen de Jesús Cautivo todavía no había sido adquirida.
Hasta principios de los años sesenta la cofradía procesionó el Domingo de Ramos. En la noche del Jueves Santo lo hacía la Hermandad de la Vera Cruz. Ambas procesionionaron conjuntamente dos años el Jueves Santo, hasta que la de la Vera Cruz dejó de hacerlo, pasando la estación de penitencia al Jueves Santo, tal y como se mantiene en la actualidad.
En el año 1973 la Hermandad conmemoró las Bodas de Plata Fundacionales, celebrándose en la tarde del 27 de Mayo de ese año un emotivo acto eucarístico presidido por el párroco de la Villa D. Jesús Ramírez Muneta . A continuación, la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor, salió en procesión por las calles de la Villa, siendo portada por hermanos costaleros y acompañada por la Banda Municipal de Morón de la Frontera (así nació la primera cuadrilla de hermanos costaleros y desde entonces ha sido llevada por éstos).
